Los fitoesteroles, que engloban los esteroles y estanoles, son esteroides compuestos similares al colesterol que se producen en plantas y varían sólo en las cadenas laterales de carbono y la presencia o la ausencia de un enlace doble. Estanoles son esteroles saturados, que no hay dobles enlaces en la estructura de anillo esterol. Se han identificado más de 200 esteroles y compuestos relacionados. Fitoesteroles libres extraídos de aceites son insolubles en agua, relativamente insoluble en aceite y soluble en alcoholes.
Alimentos enriquecidos en fitosteroles y suplementos dietéticos se han comercializado desde hace décadas. A pesar de bien documentado de colesterol LDL reducción de efectos, no científicamente probada evidencia de algún efecto beneficioso en enfermedades cardiovasculares (ECV) o mortalidad general existe.
Estructura
La molécula de la izquierda es el β-sitosterol. Nomenclatura para el esqueleto esteroide está a la derecha.
Al quitar el carbono 242, se obtiene campesterol.
Quitando los carbones 241 y 242, se obtiene colesterol.
Quitar un hidrógeno de los carbonos 22 y 23 obtiene estigmasterol (stigmasta-5,22-dien-3β-ol).
Por hidrogenación del doble enlace entre los carbonos 5 y 6, se obtiene β-sitostanol.
Hidrogenación del doble enlace entre los carbonos 5 y 6 y retirando carbono 241, campestanol se obtiene.
Quitar el carbono 242 e hidrógenos de carbonos 22 y 23 y la estereoquímica en C-24 de inversión los rendimientos brasicasterol (ergosta-5,22-dien-3β-ol).
Mayor remoción de hidrógenos de los carbonos 7 y 8 de brasicasterol produce ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol). Importante: Ergosterol no es un esterol vegetal. Ergosterol es un componente de fungicida membranas de la célula, que sirve la misma función en los hongos que sirve de colesterol en las células animales.
Esterificación del grupo hidroxilo en glucósidos de carbono 3 con ácidos grasos orgánicos o carbohidratos resultados en ésteres del esterol de planta, es decir, oleatos, ferulates y (acil).
Phytosterols dietético
Los más ricos naturales fuentes de Fitoesteroles son aceites vegetales y productos hechos de ellos. Pueden estar presentes en forma libre y como ésteres del ácido cinámico/ácidos grasos o como glucósidos, respectivamente. La forma unida generalmente es hidrolizada en el intestino por enzimas pancreáticas. Nueces, que son ricas en fitoesteroles, a menudo se comen en cantidades más pequeñas, pero todavía significativamente pueden contribuir a la ingesta de fitosteroles total. Productos de cereales, verduras, frutas y bayas, que no son tan ricas en fitosteroles, también pueden ser fuentes importantes de fitosteroles debido a su mayor consumo. El producto de origen natural fitosteroles oscila entre ~ 150-450 mg/día dependiendo de los hábitos alimentarios. Se han producido especialmente diseñadas vegetarianas dietas experimentales que rinde más de 700 mg/día. Más comúnmente el ocurrir fitoesteroles en la dieta humana son β-sitosterol, campesterol y estigmasterol, que representan sobre el 65%, 30% y el 3% de la dieta contenido, respectivamente. Los estanoles de plantas más comunes en la dieta humana son el sitostanol y campestanol, que combinados hacen por sobre un 5% de fitosterol dieta.
Reclamos de salud
EFSA
La autoridad europea de seguridad de alimentos (EFSA) concluyó que colesterol puede reducirse en promedio 7 a 10,5% si una persona consume 1,5 a 2,4 gramos de esteroles y estanoles cada día. Los científicos descubrieron que el efecto se establece generalmente en las primeras semanas de 2 – 3. Estudios a largo plazo que se extiende hasta 85 semanas demostraron que el efecto de reducir el colesterol podría ser sostenido. Basado en este y otros datos de eficacia la EFSA los científicos consideran las siguientes afirmaciones de salud que refleje el conocimiento científico disponible: "esteroles de plantas han demostrado menor/reducir colesterol en la sangre. Colesterol de sangre baja puede reducir el riesgo de enfermedad coronaria"y"esteres stanol de planta han demostrado menor/reducir colesterol en la sangre. Colesterol de sangre baja puede reducir el riesgo de enfermedad coronaria".
POR LA FDA
La FDA ha aprobado la siguiente reclamación de fitoesteroles: esteres de esterol vegetales: alimentos que contienen al menos 0,65 g por porción de ésteres de esterol de planta, comida dos veces al día con las comidas para una ingesta total diaria de al menos 1,3 g, como parte de una dieta baja en grasas saturadas y colesterol, pueden reducir el riesgo de enfermedades del corazón. Una porción de [nombre del alimento] proporciona ___grams de ésteres de esterol de aceite vegetal. Stanol ésteres vegetales: alimentos que contienen al menos 1,7 g por porción de esteres stanol de planta, comida dos veces al día con las comidas para una ingesta diaria total de al menos 3,4 g, como parte de una dieta baja en grasas saturadas y colesterol, pueden reducir el riesgo de enfermedades del corazón. Una porción de [nombre del alimento] proporciona ___grams de esteres stanol de planta. La FDA está examinando actualmente las reclamaciones de salud de fitoesteroles. Al revisar los ensayos clínicos con suplementos de fitosterol, la FDA concluyó que cuando se consume en el rango de 1 a 3 gramos en alimentos enriquecidos, fitoesteroles resultaron en reducciones estadísticamente significativas (5-15%) en niveles de colesterol LDL en comparación con placebo. La FDA también concluyó que una ingesta diaria de 2 gramos al día de fitosteroles (expresado como fitosteroles no esterificados) se requiere para hacer un consumo de fitosterol de salud autorizado reclamación referente a bajar colesterol y riesgo de ECV.